早年经历
1965年9月25日，斯科蒂·皮蓬出生于阿肯色州汉堡的一户普通家庭。当他高中时，父亲突然中风，丧失了语言能力， 皮蓬差点为此放弃自己钟
爱的篮球。
高中毕业后，身高仅有181cm的皮蓬没有得到任何一所
大学的奖学金。善良的高中教练韦恩请求中阿肯色大学让皮蓬以工读方式进入球队，从此皮蓬过上了为队友洗衣洗袜、清理球馆、保障后勤的生活。在两位校队成员离队后，皮蓬转为正式球员，身穿33号球衣。
进校队的第一年，皮蓬每场仅拿到4.3分，毫不起眼。但是他进步迅速，同时他的身高增长了15公分。在大学的最后1年，皮蓬场均可以得到23.6分和10个篮板。
2010年1月20日，中阿肯色大学为皮蓬33号球衣举行退役仪式。
运动生涯
1987年NBA选秀，皮蓬在首轮第五顺位被西雅图超音速队选中，随即被交易至芝加哥公牛队。进入NBA后，皮蓬选择继续使用33号球衣。
新秀赛季，皮蓬以替补小前锋的身份登场，场均砍下7.9分和3.8个篮板球；赛季91次抢断，在队中仅次于迈克尔·乔丹。季后赛，皮蓬挤掉布拉德·塞勒斯进入球队的先发阵容，并协助公牛在首轮淘汰骑士。良好的表现让皮蓬在第二轮继续得到先发机会，可惜公牛苦战五场比赛遭活塞淘汰。
1988-89赛季，皮蓬遭受背部伤势
打击，缺席季前赛和八场常规赛。复出后皮蓬再次担当塞勒斯的替补，不过这没有打击皮蓬的信心，1988年12月27日，皮蓬再次回到先发阵容。1989年1月3日，与快船的比赛里打出职业生涯首个三双。常规赛季，皮蓬出场73次，56次首发，场均可得14.4分6.1个篮板球和3.5次助攻。季后赛，公牛在东部决赛中再次不敌活塞。
1989-90赛季，公牛队请来了菲尔·杰克逊，开始打三角进攻。杰克逊带领公牛取得了55胜27负的成绩，皮蓬场均得到16.5分6.6篮板5.4助攻。但是在东部决赛中，公牛队第三次输给了活塞。
1990-91赛季，皮蓬场均得到17.8分7.3篮板6.2助攻及2.3抢断；入选NBA最佳防守阵容二队。季后赛，皮蓬的表现同样出色，17场季后赛里场均可得21.6分，8.9个篮板球，5.8次助攻和2.47次抢断，在篮板球和抢断上居全队之首。凭借皮蓬的优秀表现，公牛队史首次夺得总
冠军，皮蓬也收获了生涯第一个总冠军戒指。
1991-92赛季，皮蓬场均得到21分（联盟第14位）、7.7个篮板球和7次助攻（居联盟第15位）；入选全明星赛，顶替受伤的拉里·伯德成为先发；入选NBA最佳阵容二队、最佳防守阵容一队。季后赛中，皮蓬联手乔丹帮助公牛成功卫冕。
1992-93赛季，皮蓬场均得到18.6分7.7篮板6.3助攻。总决赛中，公牛4-2战胜太阳，完成了三连冠。1993-94赛季，迈克尔·乔丹因父亲被谋杀而宣布退役，皮蓬成为公牛领袖。在该赛季的全明星赛中，皮蓬得到29分11个篮板球和2次助攻，获得了生涯第一个也是唯一一个全明星赛MVP。尽管缺少乔丹，但皮蓬仍带领公牛得到55胜27负的成绩，赛季场均可以得到22分8.7篮板5.6助攻2.9抢断。公牛在东部半决赛中被尼克斯淘汰。在与尼克斯的第三场较量中，菲尔·杰克逊决定最后时刻由库科奇负责进攻投篮，失望的皮蓬执意留在替补席上，不愿意上场比赛。库科奇最终绝杀对方。但第二天，所有报纸的头条都放上皮蓬坐在替补席上的照片，而不是库科奇绝杀的照片。这次事件让皮蓬遭受重创。
