张雨生祖籍浙江省嘉兴市 ，1966年6月7日出生于台湾省澎湖县马公市，9岁随家人迁往台中县丰原市定居。张雨生的少年时代很少花费时间念教科书，反而用大部分的精力来听音乐、打篮球、游泳和看自己想看的书，甚至尝试写作。1985年进入台湾政治大学之后，张雨生听了很多的西洋歌曲，更因为喜欢弹吉他写了很多歌 。

演艺经历

张雨生1986年大一时初试啼声，因为他妹妹的去世，为了替妹妹实现当歌星的梦想，参加“木船民歌比赛”自弹自唱进到决赛并获得优胜，使张雨生对歌唱开始产生信心与兴趣，大二开学后随即进了吉他社。

1987年大二时与吉他社同学自组了“Thunder Spot（雷击点）”乐团，开始校际与校外的演唱生涯；同年6月6日，张雨生与其乐团代表政大到台大表演，张雨生的天赋佳嗓被台大的“metal Kids（金属小子）”乐团注意。后来“metal Kids”乐团应东海大学之邀前往演唱，但主唱因为感冒无法表演，就找张雨生帮忙，也开启了日后合作之门。大三时，张雨生以一首描述退役军人生活的歌曲《他们》，得到学校创作歌谣比赛第一名 。

1988年3月，张雨生参加第一届台湾热门音乐大赛，获得团体组冠军以及最佳主唱奖 [8]  ，也因此获得唱片制作人翁孝良的发掘，加盟翁孝良的“铭声传播公司”。翁孝良的手下爱将除了张雨生之外，另外还有“知己二重唱”的曾宝明和吴志华，曾宝明从小的乳名就叫“宝宝”，而小他一号和小他两号的吴志华和张雨生，就称呼为“二宝”及“小宝”，这就是张雨生外号叫“小宝”的由来 。4月，张雨生以一首黑松沙士的广告曲《我的未来不是梦》引起歌坛注意 。5月录制电影《菜刀与六个朋友》的原声合辑《6个朋友》，这张专辑收录了张雨生的成名作品《我的未来不是梦》  及《以为你都知道》 ；并于《把爱找回来》合辑中，演唱《把爱找回来》。8月以“金属小子”主唱身份参与第一届热门音乐大赛优胜团体合录纪念专辑《烈火青春》，张雨生以“最佳主唱奖”得奖人的身份特别演唱《烈火青春》及《Heaven on fire》两首歌曲 。10月张雨生入围金龙奖最有前途歌艺新人奖 ，11月1日推出个人首张专辑《天天想你》  ，销售量超过35万张，使张雨生成为1988年度唱片风云人物 。专辑同名主打歌《天天想你》成为张雨生歌唱生涯的代表作品之一  。

1989年3月，张雨生当选《中时晚报》年度十大唱片新人榜首；同年参演首部电影《七匹狼》，并在电影原声带中与王杰、姚可杰、邰正宵等人同唱主题曲《永远不回头》；该专辑同时收录了《永远不回头》、《如果你冷》、《我喜欢疯狂》和《看见》四首歌曲 。6月拍摄首支广告《可口哈士》；7月推出专辑《想念我》，这张专辑的风格延续了《天天想你》，从这张专辑起，张雨生开始向创作人转变 ； 8月入伍服兵役；9月服役时借调演出华视八点档连续剧《六壮士之古宁头战役》；10月获第1届台湾金曲奖最佳新人奖提名 。

1990年1月，出演电影《金马大兵》；年8月台湾漫画家曾正忠发表总共三集的漫画《张雨生大兵日记》。

1990年9月，创作歌曲《我爱你》，收录在郭富城的专辑《对你爱不完》中；10月凭借专辑《想念我》入围第二届金曲奖最佳男演唱人奖。

1991年6月，张雨生宣布退伍；10月为第四届热门音乐大赛优胜合辑《青春像把枪》创作并演唱单曲《我学会飞翔》。另外在该合辑也发表《分不清》由王天佑演唱，《这一刻钟你在想什么》词曲，由刘崇祺演唱 。